Micron Document
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<title>Nortriptylin</title>
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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Nortriptylin</span></h1>
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<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr"><table class="wikitable infobox float-right" id="Vorlage_Infobox_Chemikalie" style="font-size:90%; margin-top:0; width:350px;" summary="Infobox Chemikalie">

<tbody><tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" class="hintergrundfarbe-basis skin-invert-image" style="text-align:center;"><span typeof="mw:File"></span>
</td></tr>










<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines
</th></tr>
<tr>
<td style="width:33%;"><a href="Internationaler_Freiname" title="Internationaler Freiname">Freiname</a>
</td>
<td>Nortriptylin
</td></tr>
<tr>
<td>Andere Namen
</td>
<td>
<ul><li><i>N</i>-Methyl-3-(10,11-dihydro-5<i>H</i>-dibenzo[<i>a</i>,<i>d</i>]cyclohepten-5-yliden)propylamin <small>(<a href="IUPAC-Nomenklatur" class="mw-redirect" title="IUPAC-Nomenklatur">IUPAC</a>)</small></li>
<li>Nortriptylinum <small>(<a href="Latein" title="Latein">Latein</a>)</small></li></ul>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>
</td>
<td>
<ul><li>C<sub>19</sub>H<sub>21</sub>N</li>
<li>C<sub>19</sub>H<sub>21</sub>N·HCl (Hydrochlorid)</li></ul>
</td></tr>
<tr>
<td>Kurzbeschreibung
</td>
<td>
<p>farbloses bis gelbliches Pulver (Hydrochlorid)<sup id="cite_ref-Sigma_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="padding:0;">
<table class="mw-collapsible mw-collapsed wikitable" data-expandtext="+" data-collapsetext="−" style="border-top:none; margin:-1px; width:calc(100% + 2px);">

<tbody><tr>
<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>
</td>
<td>
<ul><li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=72-69-5">72-69-5</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span></li>
<li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=894-71-3">894-71-3</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> (<a href="Hydrochlorid" class="mw-redirect" title="Hydrochlorid">Hydrochlorid</a>)</li></ul>
</td>
<td style="background:#FFDEAD; color:#202122; border-top:1px solid #FFDEAD; padding:0.2em 0; vertical-align:bottom; width:5%;">
</td></tr>
<tr>
<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>
</td>
<td colspan="2">200-788-8
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.000.717">100.000.717</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/4543">4543</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.chemspider.com/Chemical-Structure.4384.html">4384</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.drugbank.ca/drugs/DB00540">DB00540</a>
</td></tr>
<tr>
<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>
</td>
<td colspan="2"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q61387" class="extiw external" title="d:Q61387">Q61387</a>
</td></tr></tbody></table>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Arzneistoffangaben
</th></tr>
<tr>
<td><a href="Anatomisch-Therapeutisch-Chemisches_Klassifikationssystem" title="Anatomisch-Therapeutisch-Chemisches Klassifikationssystem">ATC-Code</a>
</td>
<td>
<p>N06<a rel="nofollow" class="external text" href="https://atcddd.fhi.no/atc_ddd_index/?code=N06AA10">AA10</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Wirkstoffklasse" title="Wirkstoffklasse">Wirkstoffklasse</a>
</td>
<td>
<p><a href="Trizyklisches_Antidepressivum" title="Trizyklisches Antidepressivum">Trizyklische Antidepressiva</a>
</p>
</td></tr>


<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften
</th></tr>
<tr>
<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>
</td>
<td>
<ul><li>263,38 <a href="Gramm" title="Gramm">g</a>·<a href="Mol" title="Mol">mol</a><sup>−1</sup></li>
<li>299,85 g·mol<sup>−1</sup> (Hydrochlorid)</li></ul>
</td></tr>














<tr>
<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>
</td>
<td>
<p>löslich in Wasser und Ethanol (Hydrochlorid)<sup id="cite_ref-Sigma_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>




<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise
</th></tr>


<tr>
<td colspan="2">
<table cellspacing="0" cellpadding="2" style="width:100%;">

<tbody><tr>
<td colspan="2" style="border-bottom:1px #A7A7A7 dashed; text-align:center;">Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
</td></tr>

<tr>
<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-Sigma_1-2" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
<p>Hydrochlorid<br>
</p>
<table class="hintergrundfarbe-neutral" style="text-align:center; margin-left:auto; margin-right:auto; display:flex; justify-content:center;">

<tbody><tr>
<td><span typeof="mw:File"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien#Übersicht:_EU-Gefahrensymbole,_UN/GHS-Gefahrenpiktogramme,_UN/ADR-Gefahrensymbole" title="07 – Achtung"></a></span>
</td></tr></tbody></table>
<p><small><b>Achtung</b></small>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>
</td>
<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">H: <span title="Untervorlage eingebunden: H-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.">302</span></span></a>
</td></tr>



<tr>
<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><i>keine P-Sätze</i><sup id="cite_ref-Sigma_1-3" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</td></tr>
</tbody></table>
</td></tr>




<tr>
<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>
</td>
<td>
<ul><li>502 mg·kg<sup>−1</sup> (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD<sub>50</sub></a>,&nbsp;<a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>,&nbsp;<a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<sup id="cite_ref-Kleemann_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-Kleemann-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span></li>
<li>22 mg·kg<sup>−1</sup> (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD<sub>50</sub></a>,&nbsp;<a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>,&nbsp;<a href="Intraven%C3%B6s" title="Intravenös">i.v.</a>)<sup id="cite_ref-Kleemann_2-1" class="reference"><a href="#cite_note-Kleemann-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span></li>
<li>370 mg·kg<sup>−1</sup> (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD<sub>50</sub></a>,&nbsp;<a href="M%C3%A4use" title="Mäuse">Maus</a>,&nbsp;<a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<sup id="cite_ref-Kleemann_2-2" class="reference"><a href="#cite_note-Kleemann-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span></li>
<li>17 mg·kg<sup>−1</sup> (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD<sub>50</sub></a>,&nbsp;<a href="M%C3%A4use" title="Mäuse">Maus</a>,&nbsp;<a href="Intraven%C3%B6s" title="Intravenös">i.v.</a>)<sup id="cite_ref-Kleemann_2-3" class="reference"><a href="#cite_note-Kleemann-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span></li>
<li>405 mg·kg<sup>−1</sup> (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD<sub>50</sub></a>,&nbsp;<a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>,&nbsp;<a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>, Hydrochlorid)<sup id="cite_ref-Kleemann_2-4" class="reference"><a href="#cite_note-Kleemann-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span></li>
<li>13 mg·kg<sup>−1</sup> (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD<sub>50</sub></a>,&nbsp;<a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>,&nbsp;<a href="Intraven%C3%B6s" title="Intravenös">i.v.</a>, Hydrochlorid)<sup id="cite_ref-Kleemann_2-5" class="reference"><a href="#cite_note-Kleemann-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span></li>
<li>260 mg·kg<sup>−1</sup> (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD<sub>50</sub></a>,&nbsp;<a href="M%C3%A4use" title="Mäuse">Maus</a>,&nbsp;<a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>, Hydrochlorid)<sup id="cite_ref-Kleemann_2-6" class="reference"><a href="#cite_note-Kleemann-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span></li>
<li>18,7 mg·kg<sup>−1</sup> (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD<sub>50</sub></a>,&nbsp;<a href="M%C3%A4use" title="Mäuse">Maus</a>,&nbsp;<a href="Intraven%C3%B6s" title="Intravenös">i.v.</a>, Hydrochlorid)<sup id="cite_ref-Kleemann_2-7" class="reference"><a href="#cite_note-Kleemann-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span></li></ul>
</td></tr>






<tr>
<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000&nbsp;hPa).
</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</p><p><b>Nortriptylin</b> ist der aktive <a href="Metabolit" title="Metabolit">Metabolit</a> des <a href="Trizyklisches_Antidepressivum" title="Trizyklisches Antidepressivum">trizyklischen Antidepressivums</a> (TZA) <a href="Amitriptylin" title="Amitriptylin">Amitriptylin</a>. Trotz derselben Wirkweise hat Nortriptylin weniger stark ausgeprägte Nebenwirkungen. Deswegen gilt es als ein TZA der zweiten Generation. Nortriptylin ist in Deutschland zur Behandlung von <a href="Depressionen" class="mw-redirect" title="Depressionen">Depressionen</a> zugelassen. Es wird zudem bei der Therapie von <a href="Enuresis" title="Enuresis">Enuresis</a>, <a href="Migr%C3%A4ne" title="Migräne">Migräne</a>, chronischen Schmerzen und <a href="Aufmerksamkeitsdefizit-/Hyperaktivit%C3%A4tsst%C3%B6rung" title="Aufmerksamkeitsdefizit-/Hyperaktivitätsstörung">ADHS</a><sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-4" class="reference"><a href="#cite_note-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> verwendet.
</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Wirkungsmechanismus">Wirkungsmechanismus</h2></div>
<p>Nortriptylin wirkt u.&nbsp;a. als <a href="FIASMA" title="FIASMA">FIASMA</a> (funktioneller Hemmer der sauren <a href="Sphingomyelinase" class="mw-redirect" title="Sphingomyelinase">Sphingomyelinase</a>).<sup id="cite_ref-pmid18504571_5-0" class="reference"><a href="#cite_note-pmid18504571-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Es hemmt die Wiederaufnahme von <a href="Serotonin" title="Serotonin">Serotonin</a> und <a href="Noradrenalin" title="Noradrenalin">Noradrenalin</a> durch Blockieren der Serotonin- und Noradrenalin-Transporter. Die dadurch entstehende erhöhte Konzentration im <a href="Synaptischer_Spalt" title="Synaptischer Spalt">synaptischen Spalt</a> verstärkt die Reizweiterleitung. Zudem besitzt Nortriptylin eine schwache Affinität zum <a href="Dopamin" title="Dopamin">Dopamin</a>-Transporter.<sup id="cite_ref-GelbeListe_6-0" class="reference"><a href="#cite_note-GelbeListe-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>Nortriptylin wirkt schlafverbessernd, da es <a href="Histamin-H1-Rezeptor" title="Histamin-H1-Rezeptor">H<sub>1</sub></a>- und <a href="5-HT-Rezeptor" title="5-HT-Rezeptor">5-HT<sub>2A</sub>-Rezeptoren</a> antagonisiert.<sup id="cite_ref-GelbeListe_6-1" class="reference"><a href="#cite_note-GelbeListe-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Metabolisierung">Metabolisierung</h2></div>
<p>Die <a href="Metabolisierung" class="mw-redirect" title="Metabolisierung">Metabolisierung</a> erfolgt in der Leber durch das Enzym <a href="Cytochrom_P450_2D6" title="Cytochrom P450 2D6">Cytochrom P450 2D6</a>. Genetische Variationen des für Cytochrom P450 2D6 kodierenden Gens können Metabolisierung und Wirkstoffkonzentration im Körper beeinflussen.<sup id="cite_ref-GelbeListe_6-2" class="reference"><a href="#cite_note-GelbeListe-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Unerwünschte_Wirkungen"><span id="Unerw.C3.BCnschte_Wirkungen"></span>Unerwünschte Wirkungen</h2></div>
<p>Wie bei anderen trizyklischen Antidepressiva stehen bei den <a href="Nebenwirkung" title="Nebenwirkung">Nebenwirkungen</a> vor allem <a href="Anticholinerg" title="Anticholinerg">anticholinergen</a> Effekte im Vordergrund.<sup id="cite_ref-7" class="reference"><a href="#cite_note-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Anwendung_bei_Kindern_und_Jugendlichen">Anwendung bei Kindern und Jugendlichen</h2></div>
<p>Nortriptylin wird nicht zur Behandlung von Depressionen bei Kindern und Jugendlichen unter 18&nbsp;Jahren empfohlen.<sup id="cite_ref-Fachinformation_8-0" class="reference"><a href="#cite_note-Fachinformation-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Anwendung_während_der_Schwangerschaft_und_Stillzeit"><span id="Anwendung_w.C3.A4hrend_der_Schwangerschaft_und_Stillzeit"></span>Anwendung während der Schwangerschaft und Stillzeit</h2></div>
<p>Zur Anwendung von Nortriptylin in der Schwangerschaft liegen keine ausreichenden Erfahrungen vor. Nortriptylin ist der aktive Metabolit von <a href="Amitriptylin" title="Amitriptylin">Amitriptylin</a>. Amitriptylin zeigte bei verschiedenen Tierspezies nach sehr hohen Dosen fetotoxische und teratogene Effekte. Das potentielle Risiko für den Menschen ist nicht bekannt. Nortriptylin sollte während der Schwangerschaft, insbesondere im ersten sowie im letzten Schwangerschaftsdrittel nicht angewendet werden, es sei denn, dies ist dringend erforderlich. Nach Gabe höherer Dosierungen von Antidepressiva vor der Geburt wurden beim Neugeborenen Entzugserscheinungen in Form von Störungen der Herz- und Atemfunktion, Harn- und Stuhlentleerung sowie Unruhe beobachtet.<sup id="cite_ref-Fachinformation_8-1" class="reference"><a href="#cite_note-Fachinformation-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Handelsnamen">Handelsnamen</h2></div>
<p>Aventyl (USA, CDN), Pamelor (USA), Nortrilen (EU, D), Nortriptylin (D)
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>
<ul><li>EJ Wagena, PG Knipschild, MJ Huibers, EF Wouters, CP van Schayck: <cite style="font-style:italic">Efficacy of bupropion and nortriptyline for smoking cessation among people at risk for or with chronic obstructive pulmonary disease</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Arch. Intern. Med.</cite> <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em">&nbsp;</span>165</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em">&nbsp;</span>19</span>, Oktober 2005, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em">&nbsp;</span>2286–2292</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1001/archinte.165.19.2286">10.1001/archinte.165.19.2286</a></span>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/16246996?dopt=Abstract">PMID 16246996</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&amp;rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&amp;rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Nortriptylin&amp;rft.atitle=Efficacy+of+bupropion+and+nortriptyline+for+smoking+cessation+among+people+at+risk+for+or+with+chronic+obstructive+pulmonary+disease&amp;rft.au=EJ+Wagena%2C+PG+Knipschild%2C+MJ+Huibers%2C+...&amp;rft.date=2005-10&amp;rft.doi=10.1001%2Farchinte.165.19.2286&amp;rft.genre=journal&amp;rft.issue=19&amp;rft.jtitle=Arch.+Intern.+Med.&amp;rft.pages=2286-2292&amp;rft.pmid=16246996&amp;rft.volume=165" style="display:none">&nbsp;</span></li></ul>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>
<ol class="references">
<li id="cite_note-Sigma-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Sigma_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_1-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_1-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_1-3">d</a></sup></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/SIGMA/N7261">Nortriptyline hydrochloride</a></span> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 13.&nbsp;Oktober 2018 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/SIGMA/N7261?userType=anonymous">PDF</a>).<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
</li>
<li id="cite_note-Kleemann-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Kleemann_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Kleemann_2-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Kleemann_2-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Kleemann_2-3">d</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Kleemann_2-4">e</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Kleemann_2-5">f</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Kleemann_2-6">g</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Kleemann_2-7">h</a></sup></span> <span class="reference-text"><a href="Axel_Kleemann" title="Axel Kleemann">A. Kleemann</a>, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: <i>Pharmaceutical Substances – Synthesis, Patents, Applications</i>. 4. Auflage. Thieme, Stuttgart 2000, ISBN 978-1-58890-031-9.</span>
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